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標題: 【魍生技】退燒藥分析——對乙酰氨基酚 [打印本頁]
作者: 魍者歸來    時間: 2022-12-19 11:14
標題: 【魍生技】退燒藥分析——對乙酰氨基酚
本帖最后由 魍者歸來 于 2022-12-19 18:11 編輯
/ r( y% A  z+ U: ]' t
, K; f7 e/ G8 g: ]* F7 J藥物簡介：: r; v/ y* K+ l  @2 {
　　對乙酰氨基酚，英文名“Paracetamol”，化學名稱4-羥基乙酰苯胺，中文俗稱撲熱息痛(不得不說，這個翻譯真的稱得上是信達雅了)，主要用于解熱、鎮痛，由于毒副作用相對小，是較安全的退熱藥，所以在常見的復方制劑的感冒藥中都能找到它——比如成人用的感康，兒童用的氨酚烷胺顆粒、氨酚黃那敏顆粒、氨酚麻美糖漿、酚麻美敏混懸液等。
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& B. P$ u" X: h藥物結構：5 q$ Y7 S" p( s  r
[attach]542326[/attach]' a. g1 U0 Q; m* w, |( A: n. Y9 N" f
　　上圖是對乙酰氨基酚的結構式，紅線左側是苯酚(高中化學必修2)，右側是乙酰氨基(高中化學選修3，拓展)。
" v/ g* v. @, S$ s! V# B1 d& y　　酚羥基(就是最左邊連接在苯環上的“—OH”)有弱酸性，所以苯酚也俗稱“石炭酸”。中文名稱中的“對”字，指的是講乙酰氨基接在了酚羥基的對位(也就是對面)。乙酰氨基的存在，能使苯環活化，是芳基類藥物的常見合成手段。: G$ [. `" J* G3 J- V; u3 J; ~! A

: t" ]6 R: Z* O& g7 W+ K  G- \藥物機理：8 Y3 y$ N5 @# D
　　(注：機理這部分超出我一個化學老師的能力范疇了，所以是從網上篩選出的資料，僅供參考)對乙酰氨基酚為乙酰苯胺類解熱鎮痛藥，是一種環氧化酶抑制劑，通過選擇性抑制下丘腦體溫調節中樞前列腺素的合成，導致外周血管擴張、出汗而達到解熱的作用；通過抑制前列腺素等的合成和釋放，提高痛閾而起到鎮痛作用，屬于外周性鎮痛藥。- h; m* c! p" q! O6 v
　　對乙酰氨基酚幾乎沒有消炎作用，發炎時需要搭配消炎藥同服。* N- m0 s. B9 x. I; X0 y% I
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毒副作用：
, B3 l6 r, n6 w0 a　　過量服用可能導致不可逆的肝損傷，長期大量用藥也可導致腎功能異常。
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特別說明：) V. \) u+ X9 a3 v/ c2 X
　　不要服用超過一種含有對乙酰氨基酚的藥物——特別是上面提到的“復方感冒藥”。
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應社友@曲嘛黑 要求，把制備方法貼出來：
, P/ v9 _5 h- _) z) t* ~/ a! c: W　　方法1：在有濃硫酸和十六烷基三甲基氯化銨的條:件下，以Pd／C為催化劑，將硝基苯催化氫化為對氨基酚。對氨基酚不經分離，直接乙酰化合成對乙酰氨基酚，收率64.3％。! A5 P( R! P/ S
[attach]542362[/attach]
! p2 q" c; J# G# r- [' V　　方法2：在醋酐和醋酸的混合液中，用0.05％～0.5％PfC為催化劑，將對硝基酚催化加氫制成對氨基酚，直接將對氨基酚乙酰化合成對乙酰氨基酚，總收率達75％~100％。% Q+ B: }3 j$ R
[attach]542363[/attach]
& }: t! k* M& |& C1 l　　方法3：以對氨基苯酚和乙酸酐為原料，以鋅粉為抗氧化劑，以活性炭為脫色劑， 以稀乙酸為反應介質，采用微波輻射技術合成對乙酰氨基酚，產率可達81.2％。
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4 L6 j$ B8 H" Z. X6 B' W　　方法4：先將對羥基苯乙酮肟化，再經Beckmann重排制得對乙酰氨基酚。劉寧等 用此法將對羥基苯乙酮肟化后得對羥基苯乙酮肟，收率93.5‰ 然后用Hp分子篩作為催化劑，以丙酮為溶劑，重排得對乙酰氨基酚，產率81.2％。
2 q8 I+ r) R# D1 R. g* q/ {% V" t& d[attach]542365[/attach]0 G6 ^, E! j$ J6 H9 J
作者: 開心789    時間: 2022-12-19 11:24
現在你們都不研究機械了，開始研究生物制藥了？
作者: diuleilaomua    時間: 2022-12-19 11:48
厲害厲害
作者: 東北制造    時間: 2022-12-19 15:07
本帖最后由 東北制造 于 2022-12-19 18:28 編輯 2 h6 o; d$ Q( i# `3 V) c9 G  O
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(ง •̀_•́)ง(ง ˙o˙)ว老魍，+ ~! ]+ p, r! k- N  q
你是懂得真多！ʕ̯•͡ˑ͓•̯᷅ʔ。
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作者: 曲嘛黑    時間: 2022-12-19 15:25
如何合成發出來噻。2h2+O2=(燃燒）2h2O
作者: 4142    時間: 2022-12-19 15:42
大佬999（6翻了）
作者: 寒風123    時間: 2022-12-19 20:05
新冠徹底改變人的生活
作者: 牛大吉    時間: 2022-12-20 08:12
謝謝分享& P, S8 u! R6 a9 k: h! S
作者: 同創達-葉工    時間: 2022-12-20 08:57
哦，對乙的機理是抑制前列腺激素？ 大神，求布洛芬的機理！拜托拜托，理工男搞懂這些，對家人求個心安，也就不盲從了
作者: 長涯    時間: 2022-12-20 10:15
大佬怎么評價氨基比林咖啡因片？
作者: 大蘿卜    時間: 2023-1-10 11:01
不是一般的厲害，真的是太厲害了



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